وبرز يولين في أعمال شهيرة مثل مسلسل Ozark، وBillions، وFrasier، إلى جانب مشاركته في أفلام Scarface، وClear and Present Danger، وtraining Day. كما رشح لجائزة "إيمي" عام 1996 عن تجسيده شخصية زعيم عصابة في مسلسل Frasier.
وبدأ يولين مسيرته المسرحية عام 1963 في نيويورك، وظهر لأول مرة على مسرح برودواي في عام 1980 من خلال مسرحية Watch on the Rhine. وواصل أداء أدوار بارزة في عدد من الأعمال المسرحية، أبرزها The Visit، وكان آخر ظهور له في Hedda Gabler عام 2001.
وشملت مسيرته الفنية عروضا بارزة خارج برودواي، وشارك في مسرحيات عدة في الولايات المتحدة وأوروبا، من بينها Death of a Salesman في دبلن، وCat on a Hot Tin Roof في مهرجان تشوتوكوا. كما أخرج عددا من الأعمال المسرحية منها The Glass Menagerie، وThe Man Who Came to Dinner.
وإلى جانب التمثيل، عمل يولين في التدريس، حيث حاضر في أكاديمية جوليارد، وكلية كولومبيا للفنون، واستوديوهات HB.
وكان من المقرر أن يشارك قبل وفاته في مسلسل جديد بعنوان american Classic من إنتاج MGM+، إلى جانب كيفن كلاين ولورا ليني، ومن إخراج مايكل هوفمان الذي وصفه بأنه "من أعظم الفنانين الذين قابلهم"، مشيدا بموهبته وروحه المتجددة.